Dana White osigurava još jednu pobjedu od 1,2 milijuna dolara igrajući bakarat u Fontainebleau LV.

Poput Mikkija Masea, Dana White sebe smatra stručnjakom za bakaratu. Šef UFC-a često je u središtu pozornosti zbog svog entuzijastičnog pristupa kockanju i značajnih pobjeda. Čak mu je i zabranjen pristup nekim kockarnicama zbog svoje jedinstvene strategije kockanja: stavlja velike oklade na samo nekoliko ruku i odlazi sa značajnim dobicima ako uspije, ne dopuštajući kockarnicama nikakvu priliku da povrate svoj novac.

Dana White nije kockar s visokim ulozima. Često tvrdi da je njegovo kockanje isključivo iz zabave, iako je oprezan da se ne pretjera. U jednom trenutku, navodno je osvojio između 26 i 27 milijuna dolara tijekom nekoliko mjeseci u Caesars Palaceu. Nedavno je Dana viđen kako igra u Fontainebleau Las Vegasu 27. lipnja. Tijekom svog posjeta osvojio je 1,2 milijuna dolara od oklade od 300.000 dolara. Samo nekoliko mjesta dopušta Whiteu da se kladi tako velike iznose, a Fontainebleau je jedno od njih. To bi moglo biti zato što će odmaralište biti domaćin Power Slap League događaja, koji bi donio financijske koristi i povećao promet pješaka na mjestu održavanja. Nedavna pobjeda Dane Whitea spomenuta je u epizodi YouTube emisije Bussin' With The Boys. Iako se epizoda nije fokusirala na njega, pojavio se oko 30. minute kada su voditelji igrali bakarat. Unatoč tome što je poznat po ovim izlascima u kasino, ostaje nejasno koliko je ukupno osvojio ili izgubio. Dana ima specifičan cilj u svojim kockarskim aktivnostima: dobiti dopuštenje za ulaganje od milijun dolara po ruci u bakaratu. Međutim, nijedno mjesto još nije pristalo ispuniti njegov zahtjev.